Vinnycja se rozkládá na střední Ukrajině na obou březích řeky Jižní Bug, zhruba 250 kilometrů jihozápadně od Kyjeva. Do ukrajinských dějin se výrazně zapsala již během kozácké éry v 17. století, kdy se stala jedním z center povstání kozáckého atamana Bogdana Chmelnického, namířeného proti polsko-litevské vládě.

Chmelnického kozáci ve Vinnycji také poprvé téměř úplně vyhubili místní židovskou komunitu, která v původně středověkém městě žila již od počátku 16. století. Židovská populace začala růst ve městě až poté, co se koncem 18. století stalo součástí Ruské říše. Od příchodu železnice v roce 1871 začalo město vzkvétat, přičemž v roce 1897 činila židovská komunita 38,3 procenta jeho celkové populace (ve zhruba třicetitisícovém městě žilo kolem 11,5 tisíce Židů). 

Během ruské občanské války v letech 1919 až 1922 čelili ukrajinští Židé útokům všech stran, které válčily i mezi sebou, hodně z nich proto utíkalo z venkova pod ochranu vinnyckých domů. 

V roce 1931 se město stalo centrem celé Vinnycké oblasti. V roce 1932 a 1933 zasáhl celou Ukrajinu strašlivý, 17 měsíců trvající hladomor, na nějž denně umíralo kolem 25 tisíc lidí. Šlo o důsledek zhruba 30 nařízení centrální sovětské vlády vůdce Josifa Vissarionoviče Stalina, který se rozhodl vzpurnou zemi, vzdorující sovětské moci, zlomit devastačními podmínkami pro výkup obilí.

Ukrajinské kolchozy nesměly pod drakonickými tresty včetně trestů smrti používat obilí k obchodu ve svých oblastech a stejnými tresty se postihovalo i nesplnění plánu odvodu obilí. Hladomor zasáhl více rolnické oblasti než města, zničující dopad ale měl na celou Ukrajinu.

O několik let později pak vtrhl stalinský teror přímo do ulic Vinnycji - a jeho vykonavatelem se tentokrát stala sovětská tajná služba NKVD. 

Vraždění v režii NKVD

V letech 1937 a 1938 povraždila NKVD na třech místech ve Vinnycji kolem 9000 až 11000 Ukrajinců, mužů i žen. Všichni se stali oběťmi takzvané Velké čistky, tedy obrovské vlny stalinských represí, dopadajících na většinu vrstev tehdejší sovětské společnosti. Čistka měla za cíl zlikvidovat poslední projevy opozice vůči Stalinovi a pomoci mu upevnit absolutní moc.

Na Vinnycju dopadla druhá fáze těchto perzekucí, nazývaná "ježovština" podle jména tehdejšího šéfa NKVD Nikolaje Ježova, který ji řídil (za zmínku stojí, že první fázi pomohl rozpoutat a organizovat Ježovův předchůdce ve funkci Genrich Jagoda, jenž se stal sám její obětí - v březnu 1938 byl ze Stalinova příkazu zbaven funkce a popraven).

Ukrajinští obyvatelé Vinnycji, označení za příslušníky protistalinského spiknutí, byli v letech tohoto teroru nahnáni v několika vlnách do ovocného sadu na západě města, na centrální hřbitov a do Lidového parku, kde byli na krajích velkých jam sloužících jako masové hroby zastřeleni dvěma (v některých případech třemi) ranami do zátylku. Mužům byli před popravou svázány ruce vzad, mladší ženy byly vysvlékány donaha. Rodiny obětí nebyly o popravě informovány a nikdo jim nepředal ani osobní věci a doklady zavražděných - ty byly zahrabány v samostatné jámě nedaleko masových hrobů, do nichž napadaly oběti.

Svět se proto v této době o masakru ještě nedozvěděl - vraždění ve Vinnycji překryly jednak zprávy o dalších stalinských zločinech, jednak fakt, že pozornost světové veřejnosti v té době již budilo nacistické Německo, které v roce 1937 obsadilo znovu Porýní. K veřejnému odhalení vinnyckého masakru došlo až v roce 1943 po okupaci Ukrajiny nacistickým Německem - přičemž Němci zatajili, že si velmi podobné vraždění v témže městě sami zopakovali. Jen jejich terčem byli namísto Ukrajinců Židé.

Esesácké komando nezůstalo pozadu

Dne 22. června 1941 napadla německá vojska Sovětský svaz a o dva měsíce později zaútočila na Kyjev, který se jim podařilo během měsíce úplně obsadit. S německými jednotkami postupovaly také čtyři mobilní vraždící esesácké jednotky Einsatzgruppen, jejichž hlavním úkolem byla genocida židovského obyvatelstva Ukrajiny. 

Vinnycju obsadili němečtí vojáci již 19. července. Před jejich příchodem žila ve městě asi třicetitisícová židovská komunita, kterou kromě místních Židů tvořili také židovští uprchlíci z Polska, jež začali prchat na Ukrajinu po přepadení Polska Německem a Sovětským svazem na podzim 1939.

Ještě před příchodem Němců zhruba polovina Židů z Vinnycji opět uprchla, zbytek však okamžitě zasáhly německé represe. Židé museli začít nosit Davidovu hvězdu, byli soustředěni do několika míst ve městě a přiděleni na nejrůznější nucené tvrdé práce.

Od konce července začalo docházet k jejich vraždění, většinou pod záminkou údajné odplaty za sabotáže. Do poloviny září tak bylo zavražděno kolem tisíce Židů, většinou mužů, zhruba patnáctitisícová komunita však stále existovala. K její úplné likvidaci Němci přistoupili v polovině září. Necelá polovina všech vinnyckých Židů (kolem šesti tisíc osob) byla vyvražděna během dvou po sobě jdoucích masakrů ve dnech 16. a 22. září, většina zbylé části pak v dubnu následujícího roku.

Zářijové vraždění obstaralo esesácké komando Einsatzgruppe D, které si ve svých metodách nijak nezadalo s katy z NKVD. Také Němci zabíjeli střílením obětí do zátylku přímo na okraji jam, které posloužily jako masové hroby. Jako doklad masakru se dochoval snímek anonymního autora nazvaný později "Poslední Žid ve Vinnycji". Tento snímek zachycuje neznámého židovského muže klečícího na okraji jámy, v níž už leží mrtvá těla jeho souvěrců, a příslušníka Einsatzgruppe, jenž mu právě přikládá k zátylku pistoli. Fotografie se stala slavná v roce 1961, kdy ji zveřejnila společnost United Press během procesu s nacistickým válečným zločincem Adolfem Eichmannem, o přesných okolnostech jejího vzniku se však mnoho neví - podle některých zdrojů se našla v kapse mrtvého vojáka a nápis "Poslední žid ve Vinnycji" se nacházel na jejím rubu.

Ze židovských obyvatel, kteří zářijovému masakru unikli, byla asi tisícovka kvalifikovaných dělníků přidělena ke stavbě Hitlerova předsunutého velitelství nedaleko Vinnycji a zavražděna až v létě 1942 poté, co byla tato stavba dokončena. 

Německé "odhalení" a další masakry

Zatímco o židovském masakru německá propaganda pochopitelně mlčela, sovětský masakr Ukrajinců z let 1937 a 1938 se stal v roce 1943 základem její velké mezinárodní kampaně. V té době totiž Němci objevili ve Vinnycji ukrajinské masové hroby a okamžitě k nim přizvali mezinárodní komise složené ze zástupců okupovaných nebo Německu nakloněných států, aby je prezentovali jako důkaz komunistického teroru.

Exhumace mrtvých těl z hrobů byla zahájena v květnu 1943, přičemž bylo vyzdviženo celkem 9432 těl, z nichž 149 ostatků patřilo ženám. Většina těl (více než 5600) se našla v ovocném sadu. Lidé z Vinnycji a okolí identifikovali 468 těl, totožnost dalších 202 se podařilo určit na základě vykopaných dokumentů a dokladů. Většinu identifikovaných tvořili Ukrajinci, 28 ztotožněných těl patřilo etnickým Polákům. Pokud jde o Židy, nemohl v tu dobu identifikovat své blízké ve Vinnycji ani jeden…

Vztahy mezi Ukrajinci, Židy a etnickými Poláky nebyly během druhé světové války ani zdaleka bratrské. Ukrajinci vyčítali Židům údajný podíl na protiukrajinském teroru během Velké čistky a naopak Židé se během nacistické nadvlády stávali terčem šikany či udávání i ze strany Ukrajinců.

Vzájemná nevraživost přerůstající v nenávist vyvrcholila v letech 1943 a 1944 na Volyni v západní Ukrajině etnickou čistkou a genocidou neukrajinského obyvatelstva, spáchanou ukrajinskými nacionalisty sdruženými v takzvané Ukrajinské povstalecké armádě. Brutalita a surovost zvěrstev, napáchaných v této čistce, překonala na řadě míst ještě několikanásobně hrůzy předchozích zločinů sovětského a nacistického režimu. Volyňský masakr i vraždění Židů na Ukrajině dodnes zůstává citlivou otázkou v polsko-židovsko-ukrajinských vztazích.